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Triethylamine → 4-[3-(4-Hydroxymethyl-piperidin-1-YL)-pyrazin-2-YL]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1850260
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1850260
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[C:19](Cl)=[N:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH:21]1[CH2:26][CH2:25][CH:24]([CH2:27][OH:28])[CH2:23][CH2:22]1.CCN(CC)CC>CS(C)=O.O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[C:19]([N:21]3[CH2:26][CH2:25][CH:24]([CH2:27][OH:28])[CH2:23][CH2:22]3)=[N:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 4207714-PiperidinemethanolHCID 58547013Tert-butyl 4-(3-chloropyrazin-2-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 585475224-[3-(4-Hydroxymethyl-piperidin-1-YL)-pyrazin-2-YL]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 80,32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(3-chloro-pyrazin-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (39) (297 mg, 1 mmol) and piperidin-4-yl-methanol (35) (126.5 mg, 1.1 mmol) in DMSO (6 mL) was added Et3N (202 mg, 2 mmol). The reaction mixture was stirred at 100° C. overnight. The reaction mixture was diluted with water, extracted with EtOAc (30 mL×3). The combined organic extracts were washed with water (30 mL) and brine (30 mL), dried over Na2SO4 and filtered. The filtrate was evaporated in vacuo and the residue was purified by flash column chromatography on silica gel to give compound (40) (302 mg, 0.8 mmol, yield 80.32%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (30 mL×3)
  2. washThe combined organic extracts were washed with water (30 mL) and brine (30 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customThe filtrate was evaporated in vacuo
  6. customthe residue was purified by flash column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c7b4393dd6a4baf9e4fe21211a1deeb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957073B2

Notizen zur Reaktion

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