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Potassium Carbonate → 3-fluoro-4-[2-phenyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yloxy]-phenyl-carbamic acid t-butyl ester

HRID 1851093
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1851093
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20][Si:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:10][C:3]=12.[C:25]([O:29][C:30](=[O:40])[NH:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([OH:38])=[C:34]([F:39])[CH:33]=1)([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26].C1(C2C=CC=CC=2C2C(C(C)C)=C(C3CCCCC3)C(C(C)C)=C(P)C=2C(C)C)CCCCC1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:25]([O:29][C:30](=[O:40])[NH:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:38][C:2]2[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]3[N:8]([CH2:17][O:18][CH2:19][CH2:20][Si:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[C:9]([C:11]4[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=4)=[CH:10][C:3]=23)=[C:34]([F:39])[CH:33]=1)([CH3:28])([CH3:26])[CH3:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11708410tert-Butyl (3-Fluoro-4-hydroxyphenyl)carbamateHCID 583683444-chloro-2-phenyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineHCID 87317025Dicyclohexyl-phosphino-2,4,6-triisopropylbiphenyl

Produkt 1

HCID 58368390
3-fluoro-4-[2-phenyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yloxy]-phenyl-carbamic acid t-butyl ester
Ausbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

4-Chloro-2-phenyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (312 mg, 0.87 mmol) and (3-fluoro-4-hydroxy-phenyl)-carbamic acid t-butyl ester (336 mg, 1.48 mmol) were dissolved in anhydrous toluene (5 mL) under nitrogen atmosphere. After adding dicyclohexyl-phosphino-2,4,6-triisopropylbiphenyl (41 mg, 0.087 mmol), Pd2 dba3 (40 mg, 0.044 mmol) and potassium carbonate, the mixture was heated at 110° C. The resulting reaction mixture was cooled to room temperature and filtered by passing through a celite pad. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel chromatography (hexane: ethyl acetate=9:1) to give the target compound as a white solid (404 mg, 0.73 mmol, 84% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. temperaturewas cooled to room temperature
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customThe resulting residue was purified by silica gel chromatography (hexane: ethyl acetate=9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31bfbbe594f647fd980865b2eeb8dafe
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957102B2

Notizen zur Reaktion

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