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Sodium Carbonate → 4-(6-Phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)benzaldehyde

HRID 1851191
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1851191
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:6][N:5]2[N:14]=[CH:15][CH:16]=[C:4]2[N:3]=1.[CH:17]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22](B(O)O)=[CH:21][CH:20]=1)=[O:18].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.O.ClCCl.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[C:8]1([C:7]2[C:2]([C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:19]([CH:17]=[O:18])=[CH:20][CH:21]=3)=[N:3][C:4]3[N:5]([N:14]=[CH:15][CH:16]=3)[CH:6]=2)[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 5910734-Formylphenylboronic AcidHCID 866306645-Chloro-6-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine

Produkt 1

HCID 866306654-(6-Phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)benzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 300 mg of the mixture from step 3 and 360 mg 4-formylphenylboronic acid in 9 mL 1,2-dimethoxyethane were added 1.8 mL of a 10% w/w sodium carbonate solution and 36 mg dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium (II) and the resulting mixture was heated to 80° C. under an inert gas atmosphere for 18 h. The work up was performed by diluting the reaction mixture with water and dichloromethane, separating the phases and extraction of the aqueous phase with dichloromethane. The combined organic layers were dried over sodium sulphate, evaporated and the residue was purified by chromatography on silica gel (dichloromethane/methanol). The product was crystallized from ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. customseparating
  2. extractionthe phases and extraction of the aqueous phase with dichloromethane
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulphate
  4. customevaporated
  5. customthe residue was purified by chromatography on silica gel (dichloromethane/methanol)
  6. customThe product was crystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e342c6e86044594902db3f21420271c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957064B2

Notizen zur Reaktion

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