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1-Hydroxybenzotriazole → 4-Oxo-N-[2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-4-(2-thienyl)butanamide

HRID 1851550
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1851550
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[C:6]1[NH:7][C:8]2[C:13]([CH:14]=1)=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=2[NH2:15].[O:16]=[C:17]([C:23]1[S:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[CH2:18][CH2:19][C:20](O)=[O:21].N1(O)C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>O.CN(C)C=O>[O:16]=[C:17]([C:23]1[S:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[CH2:18][CH2:19][C:20]([NH:15][C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:13]2[C:8]=1[NH:7][C:6]([C:2]1[S:1][CH:5]=[CH:4][N:3]=1)=[CH:14]2)=[O:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 783853-(2-Thenoyl)propionic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 579018012-(1,3-Thiazol-2-yl)-1H-indole-7-amine

Produkt 1

HCID 579017094-Oxo-N-[2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-7-yl]-4-(2-thienyl)butanamideAusbeute 220,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indole-7-amine (0.31 g), 4-oxo-4-(2-thienyl)butanoic acid (0.89 g), 1H-1,2,3-benzotriazol-1-ol (0.75 g) and N,N-dimethylformamide (20 mL) was added N-[3-(dimethylamino)propyl]-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (1.06 g), and the mixture was stirred at room temperature overnight. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography and the title compound (1.21 g, yield. 69%) was obtained as colorless crystals from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (3:1, volume ratio). melting point 140-141° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28e8b3d10d7b4d95b2f83fcae06506e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957070B2

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