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Reaktion

Dimethylformamide → 5-(5-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-N-methylpyridin-2-amine

HRID 1851775

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1851775

CO[C:3]1[CH:11]=[CH:10][C:6]2[N:7]=[CH:8][S:9][C:5]=2[CH:4]=1.Br[C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16](C(N)=O)=[N:17][CH:18]=1.[CH3:22][O:23]C1C=CC2N=C(C3C=CC(C(F)(F)F)=CN=3)SC=2C=1.[CH3:43][N:44](C=O)C>[Pd].C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C.C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C>[CH3:22][O:23][C:11]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[S:9][C:8]([C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([NH:44][CH3:43])=[N:17][CH:18]=3)=[N:7][C:6]=2[CH:10]=1

Komponenten Versuchsvorschrift Aufarbeitung Quellen und Nachweise Notizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228Dimethylformamide

HCID 3501866-Methoxybenzothiazole

HCID 7351515-Bromopyridine-2-carboxamide

HCID 248038916-Methoxy-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1,3-benzothiazole

Produkt 1

HCID 248037275-(5-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-N-methylpyridin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2734558

Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)

Katalysator

Versuchsvorschrift

6-Methoxy-1,3-benzothiazole (0.100 g, 0.61 mmol) and 5-bromopyridine-2-carboxamide (0.146 g, 0.73 mmol) were reacted according to the procedure used for the preparation of 6-methoxy-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1,3-benzothiazole, with the following exceptions: 10 mol % bis(tri-t-butylphosphine) palladium (0) was used and the amount of DMF was reduced (3 mL). The reaction mixture was concentrated and flash chromatography of the residue gave the title compound (10 mg) as an off-white solid. 1H NMR δ 9.25 (dd, 1 H) 8.56 (dd, 1 H) 8.23 (br s, 1 H) 8.19 (dd, 1 H) 8.04 (d, 1 H) 7.81 (d, 1H) 7.78 (br s, 1 H) 7.20 (dd, 1 H) 3.88 (s, 3 H); MS ink (M+H) 286.

Aufarbeitung

concentrationThe reaction mixture was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-1f368683f64b428a84477d73c592dfd2
Quelldatensatz: uspto-grants-2015_02
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US08957215B2

Notizen zur Reaktion

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