Triethylamine → (E)-3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-2-(4-isopropoxyphenyl)acryloyl azide

HRID 1852090Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1852090
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](/[CH:8]=[C:9](\[C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH:20]([CH3:22])[CH3:21])=[CH:15][CH:14]=2)/[C:10](O)=[O:11])=[CH:4][C:3]=1[O:23][CH3:24].P([N:41]=[N+:42]=[N-:43])(OC1C=CC=CC=1)(OC1C=CC=CC=1)=O.CCN(CC)CC>C1C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](/[CH:8]=[C:9](\[C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH:20]([CH3:22])[CH3:21])=[CH:15][CH:14]=2)/[C:10]([N:41]=[N+:42]=[N-:43])=[O:11])=[CH:4][C:3]=1[O:23][CH3:24]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 123414Diphenylphosphoryl azideHCID 70978345(E)-3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-2-(4-isopropoxyphenyl)acrylic acid

Produkt 1

HCID 89156424(E)-3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-2-(4-isopropoxyphenyl)acryloyl azideAusbeute 51,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(E)-3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-2-(4-isopropoxyphenyl)acrylic acid (4.38 g, 13.26 mmol), (PhO)2PON3 (2.71 mL, 12.60 mmol), and Et3N (3.70 mL, 26.5 mmol) were dissolved in benzene and stirred for 16 h. The solution was concentrated under vacuum and the residue was purified by silica gel chromatography using 20% EtOAc/Hexanes to give (E)-3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-2-(4-isopropoxyphenyl)acryloyl azide (2.3 g, 49% yield). 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 7.80 (s, 1H), 7.16-7.11 (m, 2H), 6.97-6.92 (m, 2H), 6.84-6.78 (m, 1H), 6.63-6.53 (m, 2H), 4.63-4.54 (m, 1H), 3.49 (s, 3H), 1.38-1.35 (m, 6H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated under vacuum
  2. customthe residue was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4089f80a0e6845a3bb446042d3b86021
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
Patentnummer
US08957203B2

Notizen zur Reaktion

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