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Cesium fluoride → HCID 71742704, Verbindung

HRID 1852116
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1852116
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[C:7]([F:14])[C:8]([O:12][CH3:13])=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[F-:15].[Cs+]>CS(C)=O.C(OC(=O)C)C>[F:15][C:2]1[C:11]2[C:6](=[C:7]([F:14])[C:8]([O:12][CH3:13])=[CH:9][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 25953Cesium fluorideHCID 222501071-Chloro-5-fluoro-6-methoxyisoquinoline

Produkt 1

HCID 71742704HCID 71742704, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-chloro-5-fluoro-6-methoxyisoquinoline (0.5 g, 2.363 mmol) in DMSO (5 mL), was added CsF (0.718 g, 4.73 mmol). The mixture was heated to 140° C. for 2 h. The reaction was diluted with ethylacteate and washed with water, and brine. The organic phase was collected, dried over sodium sulfate, and concentrated under vacuum to give the crude product which was purified by silica gel chromatography using a gradient of 30-50% DCM in hexanes. The product fractions were collected and the solvent was removed under vacuum to give 1,5-difluoro-6-methoxyisoquinoline (340 mg, 74% yield). MS m/z 196.2 (M++1).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, and brine
  2. customThe organic phase was collected
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customto give the crude product which
  6. customwas purified by silica gel chromatography
  7. customThe product fractions were collected
  8. customthe solvent was removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10e3dae2dbb842758fd823c8f6f41f99
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957203B2

Notizen zur Reaktion

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