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Diisopropylethylamine → HCID 89541288, Verbindung

HRID 1852125
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1852125
CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[C:25]([O:29][C:30]([NH:32][C@@H:33]([C@H:45]([CH3:53])[CH2:46][CH:47]([CH3:52])[CH2:48][CH2:49][CH:50]=[CH2:51])[C:34]([N:36]1[CH2:40][C@H:39]([OH:41])[CH2:38][C@H:37]1[C:42](O)=[O:43])=[O:35])=[O:31])([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26].Cl.[NH2:55][C@:56]1([C:61]([O:63][CH3:64])=[O:62])[CH2:58][C@H:57]1[CH:59]=[CH2:60].CCN(C(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[C:25]([O:29][C:30]([NH:32][C@@H:33]([C@H:45]([CH3:53])[CH2:46][CH:47]([CH3:52])[CH2:48][CH2:49][CH:50]=[CH2:51])[C:34]([N:36]1[CH2:40][C@H:39]([OH:41])[CH2:38][C@H:37]1[C:42]([NH:55][C@:56]1([C:61]([O:63][CH3:64])=[O:62])[CH2:58][C@H:57]1[CH:59]=[CH2:60])=[O:43])=[O:35])=[O:31])([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 11355819(1R,2S)-Methyl 1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylate hydrochlorideHCID 86683196(2S,4R)-1-((2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,5-dimethylnon-8-enoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 89541288
HCID 89541288, Verbindung
Ausbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

HATU (2.510 g, 6.60 mmol) was added to a solution of (2S,4R)-1-((2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,5-dimethylnon-8-enoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid (2.269 g, 5.5 mmol), (1R,2S)-methyl 1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylate HCl (1.172 g, 6.60 mmol), and Hunig's Base (3.84 ml, 22.00 mmol) in DCM (20 ml) and was stirred at RT for overnight. The reaction was washed with 1N HCl (3×) and then brine and evaporated on rotovap, then purified via silica gel chromatography to get the product (1R,2S)-methyl 1-((2S,4R)-1-((2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,5-dimethylnon-8-enoyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxamido)-2-vinylcyclopropanecarboxylate (2.68 g, 5.00 mmol, 91% yield) as a light orange foam. MS: MS m/z 558.16 (M++23).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction was washed with 1N HCl (3×)
  2. custombrine and evaporated on rotovap
  3. custompurified via silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6e95a4c69004e74a77d4b81722acd1b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957203B2

Notizen zur Reaktion

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