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Sodium Methoxide → 7-Fluoro-2-methoxyquinoxaline

HRID 1852286
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1852286
Cl[C:2]1[CH:11]=[N:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([F:12])=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.[CH3:13][O-:14].[Na+]>CO>[F:12][C:6]1[CH:5]=[C:4]2[C:9]([N:10]=[CH:11][C:2]([O:14][CH3:13])=[N:3]2)=[CH:8][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 714639612-Chloro-7-fluoroquinoxaline

Produkt 1

HCID 866832797-Fluoro-2-methoxyquinoxalineAusbeute 93,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-7-fluoroquinoxaline (0.1 g, 0.54 mmol) in methanol (15 ml) was added sodium methoxide (0.29 g, 0.54 mmol) at room temperature under nitrogen atmosphere. The reaction mass was heated at reflux for 3 h. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was diluted with DCM and washed with water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and evaporated to get crude compound 7-fluoro-2-methoxyquinoxaline (0.09 g, 88% yield) as white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ ppm 8.41 (s, 1H), 8.01-7.98 (d, J=12 Hz, 1H), 7.49-7.46 (d, J=12 Hz, 2H), 7.34-7.3 (m, 1H), 4.09-4 (s, 3H); 19F NMR: δ ppm −108.99 (1F).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mass was heated
  2. temperatureat reflux for 3 h
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. additionthe residue was diluted with DCM
  5. washwashed with water
  6. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e90c62d2fc80407caaa8bc0b052a2f95
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08957203B2

Notizen zur Reaktion

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