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Lithium hydroxide, monohydrate → 3-(4-fluorophenyl)-1H-indole-6-carboxylic acid

HRID 1852642
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1852642
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([C:17]([O:19]C)=[O:18])=[CH:14][CH:15]=3)[NH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.O[Li].O>C1COCC1.O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:14][CH:15]=3)[NH:10][CH:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 59625721methyl 3-(4-fluorophenyl)-1H-indole-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 596260093-(4-fluorophenyl)-1H-indole-6-carboxylic acidAusbeute 123,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of compound 53d (303 mg, 0.79 mmol), and LiOH.H2O (132.7 mg, 3.16 mmol) in THF/H2O (10 mL/10 mL) was stirred at 45° C. for 5 h. The resulting mixture was concentrated and diluted with water. The water layer was acidified with 1N aqueous HCl to pH˜4 and extracted with CH2Cl2. The organic solution was dried over Na2SO4 and concentrated to give 53e (249 mg), which was used in the next reaction without further purification. MS m/z (M+H+) 256.0.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe resulting mixture was concentrated
  2. additiondiluted with water
  3. extractionextracted with CH2Cl2
  4. dry with materialThe organic solution was dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73686a162e904d818e986aa6a57f2b8a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962607B2

Notizen zur Reaktion

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