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Tert-butyl (2,6-dichloro-3-nitropyridin-4-yl)carbamate → Tert-butyl (3-amino-2,6-dichloropyridin-4-yl)carbamate

HRID 1852700
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1852700
[Cl:1][C:2]1[C:7]([N+:8]([O-])=O)=[C:6]([NH:11][C:12](=[O:18])[O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[CH:5]=[C:4]([Cl:19])[N:3]=1>C(O)C.O.[Fe]>[NH2:8][C:7]1[C:2]([Cl:1])=[N:3][C:4]([Cl:19])=[CH:5][C:6]=1[NH:11][C:12](=[O:18])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17]
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 86671448Tert-butyl (2,6-dichloro-3-nitropyridin-4-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 86724467Tert-butyl (3-amino-2,6-dichloropyridin-4-yl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl (2,6-dichloro-3-nitropyridin-4-yl)carbamate (700 g, 2.27 mol) and iron (1272.7 g, 22.7 mol) in ethanol (5 L) and water (1 L) was stirred at room temperature for 10 h. The mixture was filtered, the filtrate was concentrated in vacuo, and the crude product was crystallized using EtOAc to give tert-butyl (3-amino-2,6-dichloropyridin-4-yl)carbamate. Preparative Example 2.3 4,6-dichloro-3-((trans-4-methylcyclohexyl)methyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  3. customthe crude product was crystallized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a9398b46ba04675b3cf0a4b4d405000
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962611B2

Notizen zur Reaktion

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