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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → 2-(2-(4-(7-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-c]pyrimidin-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)spiro[3.3]heptan-2-yl)acetonitrile

HRID 1853088
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1853088
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([C:7]2[N:12]=[C:11]([C:13]3[CH:14]=[N:15][NH:16][CH:17]=3)[N:10]3[CH:18]=[CH:19][N:20]=[C:9]3[CH:8]=2)[CH:4]=[N:3]1.[CH2:21]1[C:24]2([CH2:27][CH2:26][CH2:25]2)[CH2:23][C:22]1=[CH:28][C:29]#[N:30].N1CCCN2CCCCCC=12>CC#N>[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([C:7]2[N:12]=[C:11]([C:13]3[CH:14]=[N:15][N:16]([C:22]4([CH2:28][C:29]#[N:30])[CH2:23][C:24]5([CH2:27][CH2:26][CH2:25]5)[CH2:21]4)[CH:17]=3)[N:10]3[CH:18]=[CH:19][N:20]=[C:9]3[CH:8]=2)[CH:4]=[N:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 674519072-(Spiro[3.3]heptan-2-ylidene)acetonitrileHCID 674525377-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-c]pyrimidine

Produkt 1

HCID 674569282-(2-(4-(7-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-c]pyrimidin-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)spiro[3.3]heptan-2-yl)acetonitrileAusbeute 42,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

7-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-c]pyrimidine (Preparation K-1; 0.050 g, 0.189 mmol), 2-(spiro[3.3]heptan-2-ylidene)acetonitrile (0.050 g, 0.377 mmol) and 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine (0.014 mL, 0.094 mmol) were suspended in MeCN (3 mL) and stirred at ambient temperature overnight. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and the crude material purified by flash column chromatography, eluting with 1-4% (9:1 MeOH:NH4OH)/DCM to provide 2-(2-(4-(7-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-c]pyrimidin-5-yl)-1H-pyrazol-1-yl)spiro[3.3]heptan-2-yl)acetonitrile (0.032 g, 0.080 mmol, 42% yield). MS (apci) m/z=399.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe crude material purified by flash column chromatography
  3. washeluting with 1-4% (9:1 MeOH:NH4OH)/DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97f99354dbb24a3681378ee65e89d8e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962596B2

Notizen zur Reaktion

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