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Hydrazine hydrate (1:1) → (2S)-2-(4-Fluorophenyl)propan-1-amine

HRID 1853105
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1853105
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]([CH3:21])[CH2:9][N:10]2C(=O)C3C(=CC=CC=3)C2=O)=[CH:4][CH:3]=1.O.NN>C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C@H:8]([CH3:21])[CH2:9][NH2:10])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 67453498(S)-2-(2-(4-Fluorophenyl)propyl)isoindoline-1,3-dione

Produkt 1

HCID 28267524(2S)-2-(4-Fluorophenyl)propan-1-amineAusbeute 100,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a room-temperature solution of (S)-2-(2-(4-fluorophenyl)propyl)isoindoline-1,3-dione (900 mg, 3.2 mmol, 1.0 equiv) in toluene (14 mL) was added hydrazine hydrate (1.4 mL, 45 mmol, 14 equiv) by syringe. The resulting mixture was heated to 80° C. for 30 minutes and then cooled to room temperature. The resulting solution was decanted from the solid in the reaction mixture, and the solid was washed with additional toluene. The combined organic layers were combined and concentrated in vacuo to provide the title compound (491 mg, 99%), which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customThe resulting solution was decanted from the solid in the reaction mixture
  3. washthe solid was washed with additional toluene
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-def2f521d1fc4688a2c0252f7aaf494c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962632B2

Notizen zur Reaktion

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