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Dimethylformamide → HCID 86673046, Verbindung

HRID 1853279
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1853279
[C:1]([O:5][N:6]=[C:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14](Br)[CH:15]=2)[O:10][C:9]([C:18]2[N:19]=[CH:20][C:21]3[C:26]([CH:27]=2)=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[CH:8]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:28][N:29](C)C=O>C(OCC)(=O)C.[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([O:5][N:6]=[C:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([C:28]#[N:29])[CH:15]=2)[O:10][C:9]([C:18]2[N:19]=[CH:20][C:21]3[C:26]([CH:27]=2)=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[CH:8]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 86673027HCID 86673027, Verbindung

Produkt 1

HCID 86673046HCID 86673046, VerbindungAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)KatalysatorHCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

In a microwave vial was degassed with argon for 15 min. a mixture of 6-bromo-2-isoquinolin-3-yl-chromen-4-one O-tert-butyl oxime (50 mg, 0.118 mmol), zinc cyanide (14 mg, 0.118 mmol) in dimethylformamide (1.5 ml). Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (4 ma, 0.003 mmol) was added and the vial was sealed and heated at 120° C. under microwave irradiation for 10 min. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with a 5% aqueous solution of ammonia, brine and dried over sodium sulfate. The solution was concentrated and purified by flash chromatography over silica gel (cyclohexane/ethyl acetate: 0-20%) to yield 6-cyano-2-isoquinolin-3-yl-chromen-4-one O-tert-butyl oxime (33 mg, 76%).

Aufarbeitung

  1. customIn a microwave vial was degassed with argon for 15 min.
  2. customthe vial was sealed
  3. washwashed with a 5% aqueous solution of ammonia, brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationThe solution was concentrated
  6. custompurified by flash chromatography over silica gel (cyclohexane/ethyl acetate: 0-20%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60a6892bb4b940898801b2df5637c025
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962627B2

Notizen zur Reaktion

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