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Water → HCID 86689572, Verbindung

HRID 1853930
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1853930
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6](F)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N+:9]([O-:11])=[O:10].[NH:12]1[CH2:16][CH2:15][C@H:14]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[CH2:13]1.C(=O)(O)[O-].[Na+].O>CS(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:12]2[CH2:16][CH2:15][C@H:14]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:23])[CH2:13]2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N+:9]([O-:11])=[O:10]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 1514396(3S)-(-)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)pyrrolidineHCID 27569932-Bromo-4-fluoro-1-nitrobenzene

Produkt 1

HCID 86689572HCID 86689572, VerbindungAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-bromo-4-fluoro-1-nitrobenzene (1.5 g, 6.8 mmol), (S)-tert-butyl pyrrolidin-3-ylcarbamate (1.9 g, 10 mmol), and sodium bicarbonate (1.7 g, 20 mmol) in DMSO (40 mL) was heated at 80° C. for 1 h. The reaction mixture was cooled to room temperature, poured into excess water and the resulting precipitate was filtered. The solids were washed with aqueous ammonium chloride, brine and water to afford the desired product (2.5 g, 96%) as a yellow solid: 387 [C15H20BrN3O4+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting precipitate was filtered
  2. washThe solids were washed with aqueous ammonium chloride, brine and water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87225b570eb24fe9a4cb47d04930d254
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962648B2

Notizen zur Reaktion

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