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Ammonium Chloride → HCID 86689573, Verbindung

HRID 1853931
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1853931
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:11]2[CH2:15][CH2:14][C@H:13]([NH:16][C:17](=[O:23])[O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])[CH2:12]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N+:8]([O-])=O.[Cl-].[NH4+]>C(O)C.O.[Fe]>[NH2:8][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([N:11]2[CH2:15][CH2:14][C@H:13]([NH:16][C:17](=[O:23])[O:18][C:19]([CH3:20])([CH3:21])[CH3:22])[CH2:12]2)=[CH:3][C:2]=1[Br:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 86689572HCID 86689572, Verbindung

Produkt 1

HCID 86689573HCID 86689573, VerbindungAusbeute 99,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-tert-butyl 1-(3-bromo-4-nitrophenyl)pyrrolidin-3-ylcarbamate (2.5 g, 6.5 mmol), ammonium chloride (380 mg, 7.1 mmol), and iron (1.8 g, 32 mmol) in ethanol (20 mL) and water (10 mL) was heated to reflux for 1 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and filtered through diatomaceous earth. The filtrate was concentrated to afford the desired product (2.3 g, >99%) as a blue solid: ESI MS m/z 357 [C15H22BrN3O2+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 1 h
  2. filtrationfiltered through diatomaceous earth
  3. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29a678121cc54f6895ebf730416fe84e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962648B2

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