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Water → HCID 68295306, Verbindung

HRID 1854124
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1854124
[CH:1]1([N:6]2[C:14]3[CH:13]=[C:12]([C:15]4[CH:20]=[CH:19][C:18]([OH:21])=[CH:17][CH:16]=4)[CH:11]=[C:10]([C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])[C:9]=3[CH:8]=[N:7]2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.Br[CH2:27][CH2:28][CH2:29][OH:30].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[CH:1]1([N:6]2[C:14]3[CH:13]=[C:12]([C:15]4[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:27][CH2:28][CH2:29][OH:30])=[CH:17][CH:16]=4)[CH:11]=[C:10]([C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])[C:9]=3[CH:8]=[N:7]2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 123083-Bromo-1-propanolHCID 136344377methyl 1-cyclopentyl-6-(4-hydroxyphenyl)-1H-indazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 68295306HCID 68295306, VerbindungAusbeute 68,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl 1-cyclopentyl-6-(4-hydroxyphenyl)-1H-indazole-4-carboxylate (0.5 g, 1.48 mmol) in DMF (15 mL), 3-bromopropane-1-ol (0.616 g, 4.46 mmol) and K2CO3 (0.306 g, 2.23 mmol) were added, resulting reaction mass was heated at 100° C. for 4 h. On completion, water was added to reaction mass and extracted with ethyl acetate. Combined organic layers were dried and concentrated under reduced pressure giving crude material which was purified by column chromatography over silica gel (60-120 mesh size) to afford methyl 1-cyclopentyl-6-(4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)-1H-indazole-4-carboxylate (0.4 g, 68.2%).

Aufarbeitung

  1. customresulting
  2. customreaction mass
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. customCombined organic layers were dried
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customgiving crude material which
  7. customwas purified by column chromatography over silica gel (60-120 mesh size)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fd70e9ef3a04615b9f2b4b711d943b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962620B2

Notizen zur Reaktion

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