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1,4-Dioxane → 4-(2-{5-[6-(4-Methyl-pyridin-2-ylamino)-pyridin-2-yl]-oxazol-2-yl}-vinyl)-benzonitrile

HRID 1854593
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1854593
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:15]3[O:19][CH:18]=[N:17][CH:16]=3)[N:10]=2)[CH:3]=1.Br[CH:21]=[CH:22][C:23]1[CH:30]=[CH:29][C:26]([C:27]#[N:28])=[CH:25][CH:24]=1.O(C(C)(C)C)[Li].O1CCOCC1>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:8][C:9]2[N:10]=[C:11]([C:15]3[O:19][C:18]([CH:21]=[CH:22][C:23]4[CH:30]=[CH:29][C:26]([C:27]#[N:28])=[CH:25][CH:24]=4)=[N:17][CH:16]=3)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 312751,4-DioxaneHCID 53311228(4-Methyl-pyridin-2-yl)-(6-oxazol-5-yl-pyridin-2-yl)-amineHCID 714006384-(2-Bromovinyl)-benzonitrileHCID 178506942HCID 178506942, Verbindung

Produkt 1

HCID 673240684-(2-{5-[6-(4-Methyl-pyridin-2-ylamino)-pyridin-2-yl]-oxazol-2-yl}-vinyl)-benzonitrileAusbeute 25,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A sealed tube was charged with a mixture of (4-methyl-pyridin-2-yl)-(6-oxazol-5-yl-pyridin-2-yl)-amine (200 mg, 0.793 mmol), 4-(2-bromovinyl)-benzonitrile (330 mg, 1.59 mmol), Pd(PPh3)4 (46 mg, 0.0396 mmol), LiOtBu (127 mg, 1.59 mmol) and anhydrous 1,4-dioxane (5 ml) and heated to 100° C. with stirring for 2 h. The cooled reaction mixture was treated with water and extracted with DCM. The combined organics were dried over MgSO4, filtered and evaporated under reduced pressure before purification by column chromatography on SiO2, eluting with 50% EtOAc in cyclohexane to afford the title compound as a yellow solid (76 mg, 25%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ=9.79 (s, 1H), 8.12 (d, J=5.1 Hz, 1H), 7.97 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.90 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.86-7.61 (m, 5H), 7.46 (d, J=16.3 Hz, 1H), 7.36 (d, J=7.3 Hz, 1H), 6.78 (d, J=4.7 Hz, 1H), 2.35 (s, 3H). (ESI+) m/z 380 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. extractionextracted with DCM
  3. dry with materialThe combined organics were dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated under reduced pressure before purification by column chromatography on SiO2
  6. washeluting with 50% EtOAc in cyclohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2f8f8cfa30b4a99915291f4d919c6ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962665B2

Notizen zur Reaktion

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