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HCID 90409093, Verbindung → HCID 90408476, Verbindung

HRID 1855065
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1855065
[CH2:1]([Li])CCC.[O:6]([C:13]1[CH:14]=[C:15]([C:19]23[CH2:26][CH2:25][C:22]([CH:27]=O)([CH2:23][CH2:24]2)[O:21][CH2:20]3)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1>[Br-].C[P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C1COCC1>[O:6]([C:13]1[CH:14]=[C:15]([C:19]23[CH2:26][CH2:25][C:22]([CH:27]=[CH2:1])([CH2:23][CH2:24]2)[O:21][CH2:20]3)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 90409093HCID 90409093, VerbindungHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 90408476HCID 90408476, VerbindungAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74505Methyltriphenyliphosphonium bromideKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (methyl)triphenylphosphonium bromide (80 mg, 0.224 mmol) in THF (1 mL) at 0° C. was added n-butyllithium (0.140 ml, 0.224 mmol). The reaction mixture was stirred at 0° C. for 30 min. A solution of 4-(3-Phenoxyphenyl)-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-1-carbaldehyde (23 mg, 0.075 mmol) in THF (0.5 mL) was then added at 0° C. The reaction was warmed to rt and stirred for 4 h. The reaction was then quenched with saturated aq. NH4Cl, diluted with EtOAc, washed with water and brine, dried (MgSO4), filtered, and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on SiO2 (0 to 50% EtOAc:hexanes) to afford the title compound (14 mg, 61% yield) as a colorless oil. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.37-7.29 (m, 3H), 7.14-7.10 (m, 1H), 7.01 (d, J=7.7 Hz, 4H), 6.84 (ddd, J=8.0, 2.4, 0.8 Hz, 1H), 5.89 (dd, J=17.5, 10.9 Hz, 1H), 5.20 (d, J=17.3 Hz, 1H), 5.07 (d, J=10.7 Hz, 1H), 4.08-4.03 (m, 2H), 2.13-1.91 (m, 6H), 1.87-1.80 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was warmed to rt
  2. stirringstirred for 4 h
  3. customThe reaction was then quenched with saturated aq. NH4Cl
  4. additiondiluted with EtOAc
  5. washwashed with water and brine
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo
  9. customThe residue was purified by flash chromatography on SiO2 (0 to 50% EtOAc:hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-093a5d10ec4b41e986cfa721e676239b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962660B2

Notizen zur Reaktion

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