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Diisopropylethylamine → 1-methylethyl 2-[4-({[2-[2-(2,3-difluorophenyl)ethyl]-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-1(4H)-yl]acetyl}{[4'-(trifluoromethyl)-4-biphenylyl]methyl}amino)-1-piperidinyl]-2-methylpropanoate

HRID 1855640
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1855640
[CH3:1][C:2]([N:10]1[CH2:15][CH2:14][CH:13]([NH:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])=[CH:26][CH:25]=3)=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:12][CH2:11]1)([CH3:9])[C:3]([O:5][CH:6]([CH3:8])[CH3:7])=[O:4].[F:34][C:35]1[C:40]([F:41])=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:36]=1[CH2:42][CH2:43][C:44]1[N:49]([CH2:50][C:51](O)=[O:52])[C:48]2[N:54]=[CH:55][CH:56]=[CH:57][C:47]=2[C:46](=[O:58])[N:45]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[F:34][C:35]1[C:40]([F:41])=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:36]=1[CH2:42][CH2:43][C:44]1[N:49]([CH2:50][C:51]([N:16]([CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]([F:32])([F:31])[F:33])=[CH:26][CH:25]=3)=[CH:20][CH:19]=2)[CH:13]2[CH2:14][CH2:15][N:10]([C:2]([CH3:1])([CH3:9])[C:3]([O:5][CH:6]([CH3:8])[CH3:7])=[O:4])[CH2:11][CH2:12]2)=[O:52])[C:48]2[N:54]=[CH:55][CH:56]=[CH:57][C:47]=2[C:46](=[O:58])[N:45]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 11187030[2-[2-(2,3-difluorophenyl)ethyl]-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-1(4H)-yl]acetic acidHCID 597070421-Methylethyl 2-methyl-2-[4-({[4'-(trifluoromethyl)-4-biphenylyl]methyl}amino)-1-piperidinyl]propanoate

Produkt 1

HCID 24812354
1-methylethyl 2-[4-({[2-[2-(2,3-difluorophenyl)ethyl]-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-1(4H)-yl]acetyl}{[4'-(trifluoromethyl)-4-biphenylyl]methyl}amino)-1-piperidinyl]-2-methylpropanoate
Ausbeute 24,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-methylethyl 2-methyl-2-[4-({[4′-(trifluoromethyl)-4-biphenylyl]methyl}-amino)-1-piperidinyl]propanoate (Int. B3) (420 mg, 1 equiv), [2-[2-(2,3-difluorophenyl)-ethyl]-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-1(4H)-yl]acetic acid (Int. D1) (300 mg, 1 equiv), HATU (396 mg, 1.2 equiv), DIPEA (0.22 ml, 1.5 equiv) and DMF (3.0 ml) was stirred at room temperature for 30 min. The crude reaction mixture was applied directly to reverse-phase HPLC (Preparative Method A) to obtain 1-methylethyl 2-[4-({[2-[2-(2,3-difluorophenyl)ethyl]-4-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-1(4H)-yl]acetyl}{[4′-(trifluoromethyl)-4-biphenylyl]methyl}amino)-1-piperidinyl]-2-methylpropanoate (171 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ae5756c937c45fda672ec748f290fdd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08962633B2

Notizen zur Reaktion

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