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Sodium Hydroxide → alpha-(o-Fluorophenyl)-alpha-[2-(diisopropylamino)ethyl]-alpha-[2-(2-methyl-1-piperidinyl)ethyl]acetamide

HRID 1855968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1855968
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]([CH2:20][CH2:21][N:22]([CH:26]([CH3:28])[CH3:27])[CH:23]([CH3:25])[CH3:24])([CH2:11][CH2:12][N:13]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH:14]1[CH3:19])[C:9]#[N:10].[OH-:29].[Na+]>S(=O)(=O)(O)O.O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]([CH2:20][CH2:21][N:22]([CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[CH:26]([CH3:28])[CH3:27])([CH2:11][CH2:12][N:13]1[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH:14]1[CH3:19])[C:9]([NH2:10])=[O:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 12612248alpha-(o-Fluorophenyl)-alpha-[2-(diisopropylamino)ethyl]-alpha-[2-(2-methyl-1-piperidinyl)ethyl]acetonitrile

Produkt 1

HCID 12612308alpha-(o-Fluorophenyl)-alpha-[2-(diisopropylamino)ethyl]-alpha-[2-(2-methyl-1-piperidinyl)ethyl]acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1118
Sulfuric Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

7 Parts of the preceding acetonitrile is dissolved in a solution of 67 parts by volume of concentrated sulfuric acid and 3 parts by volume of water. The resulting solution is heated on a steam bath for about 2 hours and then cooled to about 0° C. and made alkaline by the addition of diluted sodium hydroxide. The alkaline solution is extracted with ether, the ether extract dried over calcium sulfate, stripped of solvent and the residue crystallized from pentane to afford α-(o-fluorophenyl)-α-[2-(diisopropylamino)ethyl]-α-[2-(2-methyl-1-piperidinyl)ethyl]acetamide, melting at about 90°-91° C. This compound has the following structural formula ##STR30##

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting solution is heated on a steam bath for about 2 hours
  2. extractionThe alkaline solution is extracted with ether
  3. extractionthe ether extract
  4. dry with materialdried over calcium sulfate
  5. customthe residue crystallized from pentane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec22c3142b5143fbbd762507474f7ec1
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04217306

Notizen zur Reaktion

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