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Triethylamine → Benzyl 6-azido-3-dipropylamino-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylate

HRID 1856074
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1856074
[N:1]([CH:4]1[C:10](=[O:11])[N:9]2[CH:5]1[CH2:6][C:7](OS(C1C(C)=CC=CC=1)(=O)=O)=[C:8]2[C:12]([O:14][CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)=[O:13])=[N+:2]=[N-:3].C(N(CC)CC)C.[CH2:40]([NH:43][CH2:44][CH2:45][CH3:46])[CH2:41][CH3:42]>CN(C)C=O.C(OC(=O)C)C>[N:1]([CH:4]1[C:10](=[O:11])[N:9]2[CH:5]1[CH2:6][C:7]([N:43]([CH2:44][CH2:45][CH3:46])[CH2:40][CH2:41][CH3:42])=[C:8]2[C:12]([O:14][CH2:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)=[O:13])=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 8902DipropylamineHCID 131711852Benzyl 6-azido-3-toluenesulfonyloxy-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 23347596Benzyl 6-azido-3-dipropylamino-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of benzyl 6-azido-3-toluenesulfonyloxy-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylate (0.1 mmol) in anhydrous dimethylformamide (1 ml) is cooled in an ice-bath and stirred while triethylamine (0.2 mmol) and dipropylamine (0.12 mmol) are added. The resulting solution is allowed to warm to room temperature and kept there overnight. The solution is diluted with ethylacetate, washed with water, pH 3 phosphate buffer, 5% sodium bicarbonate solution, and brine, dried with magnesium sulfate, filtered, and evaporated under vacuum to afford benzyl 6-azido-3-dipropylamino-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. additionare added
  2. washwashed with water, pH 3 phosphate buffer, 5% sodium bicarbonate solution, and brine
  3. dry with materialdried with magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e5e3f3198b74de0b0d9fa8a1b8044e1
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04217453

Notizen zur Reaktion

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