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1-Phenylpiperazine → 4-[4-Methoxy-3-[2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethoxy]phenyl]pyrrolidin-2-one

HRID 1856458
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1856458
Cl[CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:13]2[CH2:17][NH:16][C:15](=[O:18])[CH2:14]2)[CH:8]=[CH:9][C:10]=1[O:11][CH3:12].[C:19]1([N:25]2[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O>[CH3:12][O:11][C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH:13]2[CH2:17][NH:16][C:15](=[O:18])[CH2:14]2)=[CH:6][C:5]=1[O:4][CH2:3][CH2:2][N:28]1[CH2:29][CH2:30][N:25]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:26][CH2:27]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 70961-PhenylpiperazineHCID 8471TriethylamineHCID 23345044HCID 23345044, Verbindung

Produkt 1

HCID 30184524-[4-Methoxy-3-[2-(4-phenyl-1-piperazinyl)ethoxy]phenyl]pyrrolidin-2-oneAusbeute 15,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

20 mmol of 4-[3-(2-chloroethoxy)-4-methoxyphenyl]-2-pyrrolidone is dissolved in 50 ml. of dimethylformamide. After adding 22 mmol of 1-phenylpiperazine (95% strength) and 20 mmol of triethylamine, the reaction mixture is heated for 6 hours to 100 ° C. After the reaction has ceased, the solvent is withdrawn at 40° under a high vacuum. The residue is taken up in 50 ml. of ethyl acetate, washed with semisaturated sodium chloride solution, and the solvent, after drying over sodium sulfate, is distilled off under vacuum, thus obtaining in a 15.2% yield 4-{4-methoxy-3-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethoxy]-phenyl}-2-pyrrolidone, m.p. 140°-141°. The dihydrochloride, m.p. 219°-221°, is precipitated from ethereal hydrochloric acid.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture is heated for 6 hours to 100 ° C
  2. customthe solvent is withdrawn at 40° under a high vacuum
  3. washof ethyl acetate, washed with semisaturated sodium chloride solution
  4. dry with materialthe solvent, after drying over sodium sulfate
  5. distillationis distilled off under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-023b593912de4be9a2dbb5527d61848f
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04219551

Notizen zur Reaktion

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