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Methyl Isobutyl Ketone → N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-1-[2-(2-thienyl)ethyl]-1H-benzimidazol-2-amine

HRID 1856569
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1856569
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:14][CH2:13][CH:12]([NH:15][C:16]3[NH:20][C:19]4[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:18]=4[N:17]=3)[CH2:11][CH2:10]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.CC1C=CC(S(O[CH2:36][CH2:37][C:38]2[S:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=2)(=O)=O)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].CC(C)CC(=O)C>O>[C:1]1([CH2:7][CH2:8][N:9]2[CH2:14][CH2:13][CH:12]([NH:15][C:16]3[N:17]([CH2:36][CH2:37][C:38]4[S:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=4)[C:18]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:19]=4[N:20]=3)[CH2:11][CH2:10]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7909Methyl Isobutyl KetoneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 36820342-Thiopheneethanol tosylateHCID 12891523N-[1-(2-Phenylethyl)piperidin-4-yl]-1H-benzimidazol-2-amine

Produkt 1

HCID 12891721N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-1-[2-(2-thienyl)ethyl]-1H-benzimidazol-2-amineAusbeute 23,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3.2 parts of N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-1H-benzimidazol-2-amine, 2.9 parts of [2-(2-thienyl)ethyl] 4-methylbenzenesulfonate, 1 part of sodium carbonate and 135 parts of 4-methyl-2-pentanone is stirred and refluxed overnight with water-separator. The reaction mixture is poured onto water and the layers are separated. The organic phase is dried, filtered and evaporated. The residue is purified by column-chromatography over silica gel using a mixture of trichloromethane and methanol (98:2 by volume) as eluent. The pure fractions are collected and the eluent is evaporated. The residue is crystallized from a mixture of 2,2'-oxybispropane and 2-propanone, yielding 1 part (23.2%) of N-[1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl]-1-[2-(2-thienyl)ethyl]-1H-benzimidazol-2-amine; mp. 118.3° C.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture is poured onto water
  2. customthe layers are separated
  3. customThe organic phase is dried
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue is purified by column-chromatography over silica gel using
  7. additiona mixture of trichloromethane and methanol (98:2 by volume) as eluent
  8. customThe pure fractions are collected
  9. customthe eluent is evaporated
  10. customThe residue is crystallized from a mixture of 2,2'-oxybispropane and 2-propanone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85e86dae2d544bd2901faccba6cb8981
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04219559

Notizen zur Reaktion

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