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Hydrazine hydrate (1:1) → HCID 11075364, Verbindung

HRID 1856782
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1856782
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([CH2:7][CH2:8][N:9]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][N:17]3C(=O)C4=CC=CC=C4C3=O)[CH2:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.O.NN>C(O)C>[NH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:9]1[CH2:8][CH2:7][C:6]2[C:11](=[CH:12][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=2)[CH2:10]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 221325287-Methoxy-2-(4-phthalimidobutyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 11075364HCID 11075364, VerbindungAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 7-methoxy-2-(4-phthalimidobutyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (17.4 g 0.0478 mol) and hydrazine monohydrate (4.6 ml, 0.095 mol) in ethanol (300 ml) were stirred at room temperature for 18 h and at reflux for 1 h. The cooled reaction mixture was filtered and the filtrate evaporated in vacuo. The residue was dissolved in 2.5N hydrochloric acid, filtered through Kieselguhr and the filtrate basified with 0.880 ammonia. The product was extracted into dichloromethane (4×200 ml), the combined extracts were dried (Na2SO4) and evaporated in vacuo to afford the title compound as a brown oil (7 g, 63%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 1 h
  2. customThe cooled reaction mixture
  3. filtrationwas filtered
  4. customthe filtrate evaporated in vacuo
  5. dissolutionThe residue was dissolved in 2.5N hydrochloric acid
  6. filtrationfiltered through Kieselguhr
  7. extractionThe product was extracted into dichloromethane (4×200 ml)
  8. dry with materialthe combined extracts were dried (Na2SO4)
  9. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c81f12c43441423a8620df60af7ae20b
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06143762

Notizen zur Reaktion

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