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Anisole → (4-Methoxyphenyl)(naphthalen-2-yl)methanone

HRID 1857122
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1857122
[C:1]1([O:7][CH3:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:19](Cl)=[O:20].FC(F)(F)S([O-])(=O)=O.[Yb+3].FC(F)(F)S([O-])(=O)=O.FC(F)(F)S([O-])(=O)=O>[N+](C)([O-])=O>[CH:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[C:19]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:1]([O:7][CH3:8])=[CH:2][CH:3]=1)=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7519AnisoleHCID 752462-Naphthoyl chlorideHCID 2733225Ytterbium triflate

Produkt 1

HCID 267822(4-Methoxyphenyl)(naphthalen-2-yl)methanoneAusbeute 31,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6375NitromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To commercially available nitromethane (10 ml) were added commercially available anisole (1.081 g), commercially available 2-naphthoyl chloride (1.906 g) and commercially available ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate (620 mg), and the admixture was stirred at 60° C. for 8 hours. The reaction mixture was partitioned between water and chloroform, and the chloroform layer was then dried with anhydrous magnesium sulfate. After removing the solvent by reduced-pressure distillation, the resulting residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with hexane/ethyl acetate to obtain 817 mg of the title compound (yield: 31%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between water and chloroform
  2. dry with materialthe chloroform layer was then dried with anhydrous magnesium sulfate
  3. customAfter removing the solvent
  4. distillationby reduced-pressure distillation
  5. customthe resulting residue was purified by column chromatography on silica gel eluting with hexane/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7475c77b5c14a6fb2d3fdc80a28cc19
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06143764

Notizen zur Reaktion

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