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Trifluoroacetic acid → 1-[3-(3-Bromophenyl)-7-chloro-2-oxo-4-(2-piperidin-2-yl-ethoxy)-1,2-dihydroquinolin-6-yl]-3-cyclopropyl urea

HRID 1857619
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1857619
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1[CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]1[C:26]2[C:21](=[CH:22][C:23]([Cl:34])=[C:24]([NH:27][C:28]([NH:30][CH:31]3[CH2:33][CH2:32]3)=[O:29])[CH:25]=2)[NH:20][C:19](=[O:35])[C:18]=1[C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[C:38]([Br:42])[CH:37]=1)=O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>C1(OC)C=CC=CC=1>[Br:42][C:38]1[CH:37]=[C:36]([C:18]2[C:19](=[O:35])[NH:20][C:21]3[C:26]([C:17]=2[O:16][CH2:15][CH2:14][CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:8]2)=[CH:25][C:24]([NH:27][C:28]([NH:30][CH:31]2[CH2:33][CH2:32]2)=[O:29])=[C:23]([Cl:34])[CH:22]=3)[CH:41]=[CH:40][CH:39]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 539044082-{2-[3-(3-Bromophenyl)-7-chloro-6-(3-cyclopropyl-ureido)-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yloxy]-ethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 221299931-[3-(3-Bromophenyl)-7-chloro-2-oxo-4-(2-piperidin-2-yl-ethoxy)-1,2-dihydroquinolin-6-yl]-3-cyclopropyl ureaAusbeute 50,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7519
Anisole
Katalysator

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-{2-[3-(3-bromophenyl)-7-chloro-6-(3-cyclopropyl-ureido)-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yloxy]-ethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (14 mg in 2.0 mL methylene chloride) was added 2 drops of anisole followed by 2.0 mL of trifluoroacetic acid and the mixture stirred at room temperature. After 30 minutes the solvents were removed in vacuo and the resulting residue purified by flash chromatography on silica gel (methylene chloride:methanol:ammonium hydroxide, 95:5:1; then 90:10:1) to give the title compound (6.0 mg).

Aufarbeitung

  1. customAfter 30 minutes the solvents were removed in vacuo
  2. customthe resulting residue purified by flash chromatography on silica gel (methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae46d8437b244060a09b22e0b0c47e02
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06147088

Notizen zur Reaktion

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