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Methyl iodide → 5-(4-Fluorobenzoyl)-6-methoxy-2-methylsulfonylnaphthalene

HRID 1858001
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1858001
[F:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([C:6]([C:8]2[C:17]([OH:18])=[CH:16][CH:15]=[C:14]3[C:9]=2[CH:10]=[CH:11][C:12]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])=[CH:13]3)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.CI.[C:27](=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.O>[F:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([C:6]([C:8]2[C:17]([O:18][CH3:27])=[CH:16][CH:15]=[C:14]3[C:9]=2[CH:10]=[CH:11][C:12]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])=[CH:13]3)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 15434620HCID 15434620, Verbindung

Produkt 1

HCID 154346165-(4-Fluorobenzoyl)-6-methoxy-2-methylsulfonylnaphthaleneAusbeute 96,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(4-fluorobenzoyl)-6-hydroxy-2-methylsulfonylnaphthalene (1.0 g, 2.9 mmol), [prepared as described in step 3 above], methyl iodide (0.65 ml, 10.45 mmol), and potassium carbonate (0.64 g, 4.65 mmol) in N,N-dimethylformamide (10 ml) was stirred at room temperature. After 16 h, the reaction mixture was diluted with water and extracted into ethyl acetate. The organic layer was separated, washed with brine, and dried over sodium sulfate. The solvent was removed in vacuo and the crude product was purified by flash chromatography (gradient elution 40-100% ethyl acetate/hexanes) to give 1.0 g of 5-(4-fluorobenzoyl)-6-methoxy-2-methylsulfonylnaphthalene as a solid (96% yield).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted into ethyl acetate
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customThe solvent was removed in vacuo
  6. customthe crude product was purified by flash chromatography (gradient elution 40-100% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c6552cfdd80a46f1815cb553a52d5ef6
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06150397

Notizen zur Reaktion

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