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Trifluoroacetic acid → 7-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-6-(3-oxo-3-pyrrolidin-1-yl-propyl)-4-(2-piperidin-2-yl-ethoxy)-1H-quinolin-2-one

HRID 1858098
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1858098
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1[CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]1[C:26]2[C:21](=[CH:22][C:23]([Cl:36])=[C:24]([CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:35])[N:30]3[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]3)[CH:25]=2)[NH:20][C:19](=[O:37])[C:18]=1[C:38]1[CH:43]=[C:42]([CH3:44])[CH:41]=[C:40]([CH3:45])[CH:39]=1)=O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>C1(OC)C=CC=CC=1>[Cl:36][C:23]1[CH:22]=[C:21]2[C:26]([C:17]([O:16][CH2:15][CH2:14][CH:9]3[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:8]3)=[C:18]([C:38]3[CH:39]=[C:40]([CH3:45])[CH:41]=[C:42]([CH3:44])[CH:43]=3)[C:19](=[O:37])[NH:20]2)=[CH:25][C:24]=1[CH2:27][CH2:28][C:29](=[O:35])[N:30]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 536595522-{2-[7-Chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxo-6-(3-oxo-3-pyrrolidin-1-yl-propyl)-1,2-dihydroquinolin-4-yloxy]-ethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 221245057-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-6-(3-oxo-3-pyrrolidin-1-yl-propyl)-4-(2-piperidin-2-yl-ethoxy)-1H-quinolin-2-oneAusbeute 92,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7519
Anisole
Katalysator

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-{2-[7-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxo-6-(3-oxo-3-pyrrolidin-1-yl-propyl)-1,2-dihydroquinolin-4-yloxy]-ethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (9.0 mg in 2.0 dry methylene chloride) was added a few drops of anisole followed by 1.0 mL of trifluoroacetic acid and the mixture stirred at room temperature. After 30 minutes the solvents were removed in vacuo and the resulting residue purified by flash chromatography on silica gel (methylene chloride:10% ammonium hydroxide in methanol, 9:1) to give the title compound (7.0 mg). MASS: 536 (M+H)

Aufarbeitung

  1. customAfter 30 minutes the solvents were removed in vacuo
  2. customthe resulting residue purified by flash chromatography on silica gel (methylene chloride:10% ammonium hydroxide in methanol, 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e53d0022f4640e78222148e7323de31
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06150352

Notizen zur Reaktion

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