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Propylamine → 2-{2-[7-Chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxo-6-pyrazin-2-ylethynyl-1,2-dihydroquinolin4-yloxy]-ethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1858102
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1858102
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1[CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]1[C:26]2[C:21](=[CH:22][C:23]([Cl:29])=[C:24]([C:27]#[CH:28])[CH:25]=2)[NH:20][C:19](=[O:30])[C:18]=1[C:31]1[CH:36]=[C:35]([CH3:37])[CH:34]=[C:33]([CH3:38])[CH:32]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N)CC.Cl[C:44]1[CH:49]=[N:48][CH:47]=[CH:46][N:45]=1>C(OCC)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]1[CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]1[C:26]2[C:21](=[CH:22][C:23]([Cl:29])=[C:24]([C:27]#[C:28][C:44]3[CH:49]=[N:48][CH:47]=[CH:46][N:45]=3)[CH:25]=2)[NH:20][C:19](=[O:30])[C:18]=1[C:31]1[CH:36]=[C:35]([CH3:37])[CH:34]=[C:33]([CH3:38])[CH:32]=1)=[O:7])([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7852PropylamineHCID 73277ChloropyrazineHCID 544333822-{2-[7-Chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-6-ethynyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yloxy]-ethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 538220492-{2-[7-Chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxo-6-pyrazin-2-ylethynyl-1,2-dihydroquinolin4-yloxy]-ethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-{2-[7-chloro-3-(3,5-dimethylphenyl)-6-ethynyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yloxy]-ethyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (123 mg in 1.5 mL N,N-dimethylformamide) was added tetrakis(triphenylphosphine)palladium (13 mg) followed by copper(I) iodide (22 mg), n-propylamine (0.19 mL) and chloropyrazine (0.026 mL) and the mixture heated to 90° C. on an oil bath. After 10 minutes, the mixture was cooled to room temperature, diluted with diethyl ether and washed successively with water and brine then dried over magnesium sulfate. Purification of the concentrate by flash chromatography on silica gel (ethyl acetate:hexane, 30:70; then 40:60; then 50:50) gave the title compound (69 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was cooled to room temperature
  2. washwashed successively with water and brine
  3. dry with materialthen dried over magnesium sulfate
  4. customPurification of the
  5. concentrationconcentrate by flash chromatography on silica gel (ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e675d90508142e18e78202e840c1a23
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06150352

Notizen zur Reaktion

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