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Lithium cyanide → 4-Fluoro-3-iodobenzeneacetonitrile

HRID 1858129
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1858129
Br[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([F:9])=[C:5]([I:10])[CH:4]=1.[C-:11]#[N:12].[Li+]>CN(C=O)C>[F:9][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([CH2:2][C:11]#[N:12])=[CH:4][C:5]=1[I:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 75478Lithium cyanideHCID 185164554-(Bromomethyl)-1-fluoro-2-iodobenzene

Produkt 1

HCID 185164394-Fluoro-3-iodobenzeneacetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

4-Bromomethyl-1-fluoro-2-iodo-benzene (33.8 g, 107 mMol) was added to 240 mL of a 0.5M solution of lithium cyanide in DMF. The reaction mixture was heated to 80° C. under an atmosphere of dry N2 and stirred overnight at this temperature. The mixture was then cooled to ambient temperature and partitioned between Et2O and 0.1N aqueous NaOH. The Et2O layer was then washed 4 more times with 0.1N aqueous NaOH. The Et2O layer was then dried over MgSO4, fiftered and concentrated under vacuum to give 24.7 9 of the titled compound as a red solid which was used without purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was then cooled to ambient temperature
  2. custompartitioned between Et2O and 0.1N aqueous NaOH
  3. washThe Et2O layer was then washed 4 more times with 0.1N aqueous NaOH
  4. dry with materialThe Et2O layer was then dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22fa5b1861d54e62ae9224bdd6740f34
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06150377

Notizen zur Reaktion

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