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Water → [1-Benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-3-YL]methanol

HRID 1858715
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1858715
[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH:12]=[C:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([F:20])=[CH:16][CH:15]=2)[CH:10]([CH2:21][OH:22])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([F:20])=[CH:18][CH:19]=2)[CH:10]([CH2:21][OH:22])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 962WaterHCID 9912522(+)-4-(4-Fluorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-1-(phenylmethyl)-3-pyridinemethanol

Produkt 1

HCID 9926308[1-Benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-3-YL]methanolAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

58 ml (203 mmol) of sodium dihydrido-bis-(2-methoxyethoxy)aluminate (70% in toluene) were added dropwise under argon at room temperature while stirring to a solution of 17.4 g (58.5 mmol) of (RS)-[1-benzyl-4-(4-fluoro-phenyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-yl]-methanol in 580 ml of absolute toluene. Subsequently, the mixture was stirred at 80° C. for 4 hours. 100 ml of water were added dropwise to the reaction mixture at room temperature, with working-up thereafter being carried out by extraction with water and ethyl acetate. The crude product was chromatographed on silica gel with hexane and ethyl acetate as the eluent. There were obtained 3.90 g (44% of theory) of (3RS,4SR)-[1-benzyl-4-(4-fluoro-phenyl)-piperidin-3-yl]-methanol; MS: 300 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionwith working-up thereafter being carried out by extraction with water and ethyl acetate
  2. customThe crude product was chromatographed on silica gel with hexane and ethyl acetate as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c77cda9fba0043be9bb89b8e3a042f90
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06150526

Notizen zur Reaktion

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