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Sodium Carbonate → HCID 69646152, Verbindung

HRID 1858811
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1858811
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:11][O:12][CH:13]1[CH:18]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][N:22]([CH2:25][CH2:26][O:27][C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[C:21](=[O:34])[CH:20]=2)[CH2:17][CH2:16][N:15](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:14]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(Cl)Cl.[Br-].[Zn+2].[Br-]>[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH2:11][O:12][CH:13]1[CH:18]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][N:22]([CH2:25][CH2:26][O:27][C:28]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)[C:21](=[O:34])[CH:20]=2)[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 86604494HCID 86604494, Verbindung

Produkt 1

HCID 69646152HCID 69646152, VerbindungAusbeute 35,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 10421208Zinc bromideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

20 mg (0.036 mmol) of tert-butyl (3'RS,4'RS)-3'-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1-(2-phenoxy-ethyl)-1',2',3',4',5',6'-hexahydro-1H-[4,4']bipyridin-2-one-1'-carboxylate were dissolved in 3 ml of methylene chloride, treated with 40 mg (0.18 mmol) of anhydrous zinc bromide and stirred at room temperature for 3 hours. Thereupon, the reaction mixture was poured into aqueous sodium carbonate solution this was extracted with methylene chloride. The combined methylene chloride phases were dried over magnesium sulphate and concentrated, and the thus obtained residue was chromatographed on silica gel with a 9:1 mixture of methylene chloride and methanol as the eluent. Therefrom there were obtained 5.8 mg (35% of theory) of (3'RS,4'RS)-3'-(naphthalen-2-ylmethoxy)-1-(2-phenoxy-ethyl)-1',2',3',4',5',6'-hexahydro-1H-[4,4']bipyridin-2-one in the form of and amorphous, colourless solid; MS: 455 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionthis was extracted with methylene chloride
  2. dry with materialThe combined methylene chloride phases were dried over magnesium sulphate
  3. concentrationconcentrated
  4. customthe thus obtained residue was chromatographed on silica gel with a 9:1 mixture of methylene chloride and methanol as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2993089314ae4218b81d80db3f6cbbf3
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06150526

Notizen zur Reaktion

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