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Sodium borohydride → 3-{Benzyl-[2-(2-bromophenyl)-2-hydroxyethyl]amino}propanenitrile

HRID 1859049
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1859049
[CH2:1]([N:8]([CH2:13][C:14]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[Br:22])=[O:15])[CH2:9][CH2:10][C:11]#[N:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+]>CO>[CH2:1]([N:8]([CH2:13][CH:14]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[Br:22])[OH:15])[CH2:9][CH2:10][C:11]#[N:12])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 221232153-{Benzyl-[2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl]amino}propanenitrile

Produkt 1

HCID 221232233-{Benzyl-[2-(2-bromophenyl)-2-hydroxyethyl]amino}propanenitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

The 131.9 g of product obtained in Step 1 are dissolved in 300 ml of methanol and then added dropwise to 39.9 g of sodium borohydride in 300 ml of methanol. The temperature is maintained at 0° C. throughout the period of addition; the reaction mixture is then left at ambient temperature overnight and is subsequently evaporated to dryness, taken up in dichloromethane and washed with water. After concentrating under reduced pressure, chromatography on silica gel (dichloromethane) allows 94 g of expected product to be isolated.

Aufarbeitung

  1. customis subsequently evaporated to dryness
  2. washwashed with water
  3. concentrationAfter concentrating under reduced pressure, chromatography on silica gel (dichloromethane)
  4. customto be isolated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c3f85b4aa6949cbb964093407922ed4
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06153640

Notizen zur Reaktion

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