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Potassium Chloride → Azoxystrobin

HRID 1859227
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1859227
[K].[C:2]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[OH:10])#[N:3].[Cl-].[K+].[OH-].[K+].Cl[C:16]1[N:21]=[CH:20][N:19]=[C:18]([O:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2/[C:29](=[CH:34]\[O:35][CH3:36])/[C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH:17]=1>O.C1(C)C=CC=CC=1>[C:2]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[O:10][C:16]1[N:21]=[CH:20][N:19]=[C:18]([O:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=2/[C:29](=[CH:34]\[O:35][CH3:36])/[C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH:17]=1)#[N:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 4873Potassium Chloride2×HCID 119072-Hydroxybenzonitrile2×HCID 14797Potassium HydroxideHCID 5462222PotassiumHCID 11782200Methyl (2E)-2-(2-((6-chloropyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)-3-methoxyprop-2-enoate

Produkt 1

HCID 3034285Azoxystrobin
Ausbeute 77,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
97.5 °C

Versuchsvorschrift

A slurry of the potassium salt of 2-cyanophenol containing potassium chloride was prepared by mixing 2-cyanophenol (13.2 g), potassium hydroxide (6.8 g) and potassium chloride (20 g) in water (10 g). This solution was added to (E)-methyl 2-[2-(6-chloropyrimidin-4-yloxy)phenyl]-3-methoxypropenoate (32.8 g) over 5 minutes while maintaining the temperature at 95-100° C. The resulting mixture was stirred at 110° C. for 3 hours. The reaction mixture was mixed with water and toluene and the organic layer separated. The toluene solution contained (E)-methyl 2-[2-(6- (2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy)phenyl]-3-methoxypropenoate (77.7% yield).

Aufarbeitung

  1. customwas prepared
  2. customthe organic layer separated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3ce5071321f45feb5179ea7c1d033ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06153750

Notizen zur Reaktion

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