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Water → 2-(4-Methoxyphenyl)prop-2-enoic acid

HRID 1859308
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1859308
O[C:2]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=1)([CH3:6])[C:3]([OH:5])=[O:4].S(=O)(=O)(O)O.O>O1CCOCC1>[CH3:14][O:13][C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:2](=[CH2:6])[C:3]([OH:5])=[O:4])=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 1118Sulfuric AcidHCID 131581022-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propanoic acid

Produkt 1

HCID 145737872-(4-Methoxyphenyl)prop-2-enoic acidAusbeute 78,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)propionic acid (35 g, 178 mmol) was dissolved in dioxane (700 ml) and concentrated sulfuric acid (60 ml) was added thereto. The reaction mixture was refluxed for 2 hours under heating. The reaction solution was cooled and, after adding water, extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated sodium thiosulfate solution and water, dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to obtain 24.8 g (yield: 72%) of the title compound as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed for 2 hours
  2. temperatureunder heating
  3. temperatureThe reaction solution was cooled
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. washThe organic layer was washed with saturated sodium thiosulfate solution and water
  6. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-682fd67c9479434aa8ebc41887bd4154
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06153768

Notizen zur Reaktion

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