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Dimethylformamide → (3RS,4RS)-7-methoxymethyloxy-3-[4-(methoxymethyloxy)phenyl]-3-methyl-4-{4-[2-(4-(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)piperazino)ethyloxy]phenyl}thiochroman

HRID 1859349
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1859349
[F:1][C:2]([F:16])([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[CH2:11][CH2:10][NH:9][CH2:8][CH2:7]1.CN(C)C=O.Cl[CH2:23][CH2:24][O:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([CH:32]2[C:41]3[C:36](=[CH:37][C:38]([O:42][CH2:43][O:44][CH3:45])=[CH:39][CH:40]=3)[S:35][CH2:34][C:33]2([C:47]2[CH:52]=[CH:51][C:50]([O:53][CH2:54][O:55][CH3:56])=[CH:49][CH:48]=2)[CH3:46])=[CH:28][CH:27]=1>O>[CH3:45][O:44][CH2:43][O:42][C:38]1[CH:37]=[C:36]2[C:41]([CH:32]([C:29]3[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:25][CH2:24][CH2:23][N:9]4[CH2:8][CH2:7][N:6]([CH2:5][CH2:4][CH2:3][C:2]([F:1])([F:16])[C:12]([F:13])([F:14])[F:15])[CH2:11][CH2:10]4)=[CH:31][CH:30]=3)[C:33]([C:47]3[CH:52]=[CH:51][C:50]([O:53][CH2:54][O:55][CH3:56])=[CH:49][CH:48]=3)([CH3:46])[CH2:34][S:35]2)=[CH:40][CH:39]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 22123597(3RS,4RS)-4-[4-(2-chloroethyloxy)phenyl]-7-methoxymethyloxy-3-[4-(methoxymethyloxy)phenyl]-3-methyl-thiochromanHCID 221236141-(4,4,5,5,5-Pentafluoropentyl)piperazine

Produkt 1

HCID 22123602(3RS,4RS)-7-methoxymethyloxy-3-[4-(methoxymethyloxy)phenyl]-3-methyl-4-{4-[2-(4-(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)piperazino)ethyloxy]phenyl}thiochromanAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Under argon atmosphere 4-(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)piperazine (70 mg, 0.4 mmol) was added to dimethylformamide solution (0.5 ml) of (3RS,4RS)-4-[4-(2-chloroethyloxy)phenyl]-7-methoxymethyloxy-3-[4-(methoxymethyloxy)phenyl]-3-methyl-thiochroman (69 mg, 0.13 mmol) and then stirred for 8 hours at 80° C. After adding water, the reaction solution was extracted with ethyl acetate. The extract was distilled under reduced pressure to remove the solvent and the crude product thus obtained was then purified using amino silica gel plate (ethyl acetate:hexane=1:2) to obtain 67 mg (yield: 77%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction solution was extracted with ethyl acetate
  2. distillationThe extract was distilled under reduced pressure
  3. customto remove the solvent
  4. customthe crude product thus obtained
  5. customwas then purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e5e760e0ca2474ba89d8e414bfccd65
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06153768

Notizen zur Reaktion

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