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Water → 5-Allyl-4-chloro-6-(2,4-dichloroanilino)-2-methylpyrimidine

HRID 1860435
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1860435
[H-].[Na+].[CH2:3]([C:6]1[C:7](Cl)=[N:8][C:9]([CH3:13])=[N:10][C:11]=1[Cl:12])[CH:4]=[CH2:5].[Cl:15][C:16]1[CH:22]=[C:21]([Cl:23])[CH:20]=[CH:19][C:17]=1[NH2:18].O>CN(C=O)C>[CH2:3]([C:6]1[C:11]([Cl:12])=[N:10][C:9]([CH3:13])=[N:8][C:7]=1[NH:18][C:17]1[CH:19]=[CH:20][C:21]([Cl:23])=[CH:22][C:16]=1[Cl:15])[CH:4]=[CH2:5]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 111232,4-DichloroanilineHCID 24758Sodium hydrideHCID 130708374,6-Dichloro-2-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 121134695-Allyl-4-chloro-6-(2,4-dichloroanilino)-2-methylpyrimidineAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydride mineral oil dispersion (60%, 1.38 g, 34.5 mmol) was added to a stirred solution of pyrimidine (10) (3.50 g, 17.2 mmol) and 2,4-dichloroaniline (3.07 g, 18.9 mmol) in DMF (40 mL). After 25 min, the mixture was poured into water (100 mL) and extracted with dichloromethane. The combined extracts were dried (MgSO4), concentrated under vacuum, and the residue was chromatographed (elution with dichloromethane) to afford 2.09 g (37%) of pyrimidine (11) as a white powder.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. dry with materialThe combined extracts were dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. customthe residue was chromatographed
  5. wash(elution with dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5659a9b573e4438aaa733f7ff40632bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06531475B1

Notizen zur Reaktion

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