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Sodium Hydroxide → 4-[4-(2,4-Dimethyl-thiazol-5-yl)-pyrimidin-2-ylamino]-2-nitro-phenol

HRID 1860461
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1860461
[CH3:1][C:2]1[N:6]=[C:5]([CH3:7])[S:4][C:3]=1/[CH:8]=[CH:9]/[C:10](N(C)C)=O.[N+:15]([O-:18])(O)=[O:16].[OH:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([NH:26][C:27]([NH2:29])=[NH:28])=[C:22]([N+]([O-])=O)[CH:21]=1.[OH-].[Na+]>COCCO>[CH3:7][C:5]1[S:4][C:3]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][N:29]=[C:27]([NH:26][C:23]3[CH:24]=[CH:25][C:20]([OH:19])=[C:21]([N+:15]([O-:18])=[O:16])[CH:22]=3)[N:28]=2)=[C:2]([CH3:1])[N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 916216443-Dimethylamino-1-(2,4-dimethyl-thiazol-5-yl)-propenoneHCID 178512576HCID 178512576, Verbindung

Produkt 1

HCID 99026544-[4-(2,4-Dimethyl-thiazol-5-yl)-pyrimidin-2-ylamino]-2-nitro-phenolAusbeute 17,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8019
2-Methoxyethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Dimethylamino-1-(2,4-dimethyl-thiazol-5-yl)-propenone (1 mmol, 0.21 g) in 2-methoxyethanol (5 mL) was treated with N-(4-hydroxy-2-nitro-phenyl)-guanidine nitrate (2 mmol, 0.52 g) in the presence of NaOH (40 mg). The reaction mixture was refluxed under N2 for 24 h. The solvent was evaporated to dryness and the residue was purified by flash chromatography (EtOAc) and recrystallisation from EtOAc/PE to afford the title compound as a yellow powder (61 mg). 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 2.71 (s, 3H, CH3), 2.73 (s, 3H, CH3), 7.01 (d, 1H, J=5.2 Hz, pyrimidinyl-H), 7.18 (m, 1H, Ph-H), 7.64 (m, 1H, Ph-H), 8.42 (d, 1H, J 5.2 Hz, pyrimidinyl-H), 8.75 (d, 1H, J=2.7 Hz, Ph-H), 10.45 (br. s, 1H, OH).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was refluxed under N2 for 24 h
  2. customThe solvent was evaporated to dryness
  3. customthe residue was purified by flash chromatography (EtOAc) and recrystallisation from EtOAc/PE

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1ee8aecea3f4e22b77b54c6812a4798
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06531479B2

Notizen zur Reaktion

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