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4-Toluenesulfonyl chloride → 2-Benzyloxy-5-[2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl]benzamide

HRID 1862622
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1862622
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH2:18][CH2:19][OH:20])=[CH:14][C:10]=1[C:11]([NH2:13])=[O:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[C:28]1([CH3:38])[CH:33]=[CH:32][C:31]([S:34](Cl)(=[O:36])=[O:35])=[CH:30][CH:29]=1>ClCCl>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH2:18][CH2:19][O:20][S:34]([C:31]2[CH:32]=[CH:33][C:28]([CH3:38])=[CH:29][CH:30]=2)(=[O:36])=[O:35])=[CH:14][C:10]=1[C:11]([NH2:13])=[O:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 186200672-Benzyloxy-5-(2-hydroxyethyl)benzamide

Produkt 1

HCID 186201132-Benzyloxy-5-[2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl]benzamideAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-benzyloxy-5-(2-hydroxyethyl)benzamide (519 mg) in dichloromethane (6 ml) were added triethylamine (290 μl), N,N-dimethylaminopyridine (24 mg) and p-toluenesulfonyl chloride (400 mg) subsequently, and the mixture was stirred for 17 hours at room temperature. After concentration of the reaction mixture under reduced pressure, purification of the residue by flash column chromatography on silica gel (eluent:diethyl ether/dichloromethane=1/1) gave 2-benzyloxy-5-[2-(p-toluenesulfonyloxy)ethyl]benzamide (627 mg).

Aufarbeitung

  1. customAfter concentration of the reaction mixture under reduced pressure, purification of the residue by flash column chromatography on silica gel (eluent:diethyl ether/dichloromethane=1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0be7a0dacda4d0a845881967da2487c
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06538152B1

Notizen zur Reaktion

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