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1-(t-Butoxycarbonyl)-4-(3-oxo-3-(3-pyridyl)prop-1-enyl)piperidine → 1-(t-Butoxycarbonyl)-4-(3-oxo-3-(3-pyridyl)propyl)piperidine

HRID 1862705
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1862705
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH:14]=[CH:15][C:16](=[O:23])[C:17]2[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>C(O)C.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:23])[C:17]2[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 572456551-(t-Butoxycarbonyl)-4-(3-oxo-3-(3-pyridyl)prop-1-enyl)piperidine

Produkt 1

HCID 181875871-(t-Butoxycarbonyl)-4-(3-oxo-3-(3-pyridyl)propyl)piperidineAusbeute 93,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(t-Butoxycarbonyl)-4-(3-oxo-3-(3-pyridyl)prop-1-enyl)piperidine (940 mg, 2.97 mmol, from Procedure 38, Step B) was hydrogenated using 5% Pd/C in 95% ethanol at atmospheric pressure. Purification by flash column chromatography on silica gel, eluting with 90:10 v/v to 50:50 v/v hexanes/ethyl acetate gave 884 mg of the title compound as a colorless syrup. For the title compound:

Aufarbeitung

  1. customPurification by flash column chromatography on silica gel
  2. washeluting with 90:10 v/v to 50:50 v/v hexanes/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c92f80c4265425e8c277bc429d4a34a
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06538002B1

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