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Triphenylphosphine → HCID 66877137, Verbindung

HRID 1863977
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1863977
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[CH2:20]([O:27][C:28]([N:30]1[CH2:35][C@H:34]([O:36][CH2:37][C:38]2[CH:39]=[CH:40][C:41]3[O:46][CH2:45][CH2:44][N:43]([CH2:47][CH2:48][CH2:49][O:50][CH3:51])[C:42]=3[CH:52]=2)[C@@H:33]([C:53]2[CH:58]=[CH:57][C:56]([CH2:59][O:60][CH2:61][C@@H:62]([CH3:66])[CH2:63][O:64][CH3:65])=[CH:55][CH:54]=2)[C@H:32]([CH2:67][N:68]=[N+]=[N-])[CH2:31]1)=[O:29])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>CO.O1CCCC1.O.N>[CH2:20]([O:27][C:28]([N:30]1[CH2:35][C@H:34]([O:36][CH2:37][C:38]2[CH:39]=[CH:40][C:41]3[O:46][CH2:45][CH2:44][N:43]([CH2:47][CH2:48][CH2:49][O:50][CH3:51])[C:42]=3[CH:52]=2)[C@@H:33]([C:53]2[CH:58]=[CH:57][C:56]([CH2:59][O:60][CH2:61][C@@H:62]([CH3:66])[CH2:63][O:64][CH3:65])=[CH:55][CH:54]=2)[C@H:32]([CH2:67][NH2:68])[CH2:31]1)=[O:29])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 86629099HCID 86629099, Verbindung

Produkt 1

HCID 66877137HCID 66877137, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 222AmmoniaLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

7.128 mmol of triphenylphosphine are added to a solution of 5.940 mmol of (3S,4R,5R)-3-azidomethyl-4-[4-((S)-3-methoxy-2-methyl-propoxymethyl)-phenyl]-5-[4-(3-methoxy-propyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-ylmethoxy]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester in 20 ml of methanol, 20 ml of tetrahydrofuran, 5 ml of water and 3.56 ml of concentrated aqueous ammonia (25%) at room temperature. After overnight stirring, the reaction mixture is partitioned between tert-butyl methyl ether and 5:1 water/saturated aqueous sodium bicarbonate solution. The aqueous layer is extracted with tert-butyl methyl ether—the combined organic layers are washed successively with water and brine, dried with sodium sulfate and evaporated. The residue is purified by flash chromatography (SiO2 60F) to afford the title compound as a yellow oil. Rf=0.42 (dichloromethane-methanol-25% ammonia conc. 200:20:1); Rt=4.64 (gradient I).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture is partitioned between tert-butyl methyl ether and 5:1 water/saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  2. extractionThe aqueous layer is extracted with tert-butyl methyl ether—the combined organic layers
  3. washare washed successively with water and brine
  4. dry with materialdried with sodium sulfate
  5. customevaporated
  6. customThe residue is purified by flash chromatography (SiO2 60F)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-949a414a1d9549018559b49ecdf62e7a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07625893B2

Notizen zur Reaktion

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