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2-[(4-Nitrophenyl)methanesulfonyl]ethan-1-ol → HCID 15346011, Verbindung

HRID 1864074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1864074
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][S:11]([CH2:14][CH2:15][OH:16])(=[O:13])=[O:12])=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O>CO.[Pd]>[NH2:1][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][S:11]([CH2:14][CH2:15][OH:16])(=[O:13])=[O:12])=[CH:6][CH:5]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 135681992-[(4-Nitrophenyl)methanesulfonyl]ethan-1-ol2×

Produkt 1

HCID 15346011HCID 15346011, VerbindungAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 2-{[(4-Nitrophenyl)methyl]sulfonyl}ethanol (Intermediate 148, 7.64 g, 46.3 mmol theoretical) and 10 wt % Pd/C (788 mg) in MeOH was stirred under an atmosphere of H2 at room temperature for 2 h, then filtered through a pad of celite. The filtrate was concentrated in vacuo, and the orange residue was recrystallized from MeOH/Et2O to give the desired product as light yellow crystals (3.65 g, 17.0 mmol, 37% over 3 steps). MS: M(C9H13NO3S)=215.27, (M+H)+=216.0.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through a pad of celite
  2. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  3. customthe orange residue was recrystallized from MeOH/Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9394706865dd44449fdebc5520ad54da
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07625903B2

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