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1,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride → 2-[2-(3-Methyl-4-nitrophenyl)acetoxymethyl]-2-phenyl-malonic acid diethyl ester

HRID 1864950
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1864950
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:11][C:12]([OH:14])=[O:13])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N+:8]([O-:10])=[O:9].[CH2:15]([O:17][C:18](=[O:33])[C:19]([CH2:31]O)([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH3:16].Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>C(Cl)Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[CH2:23]([O:22][C:20](=[O:21])[C:19]([CH2:31][O:13][C:12](=[O:14])[CH2:11][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[C:2]([CH3:1])[CH:3]=1)([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[C:18]([O:17][CH2:15][CH3:16])=[O:33])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 107503542-(3-Methyl-4-nitrophenyl)acetic acidHCID 22236963Diethyl 2-(hydroxymethyl)-2-phenylmalonate

Produkt 1

HCID 576832232-[2-(3-Methyl-4-nitrophenyl)acetoxymethyl]-2-phenyl-malonic acid diethyl esterAusbeute 67,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The (3-Methyl-4-nitrophenyl)acetic acid (0.143 g) obtained in Example 1-3b) was dissolved in methylene chloride (5 mL). To the solution were added 2-hydroxymethyl-2-phenylmalonic acid diethyl ester (0.195 g) obtained in Example 1-2a), 4-dimethylaminopyridine (0.090 g) and 1-ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (0.141 g), and the mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was concentrated and the residue was purified by column chromatography on silica gel with ethyl acetate:hexane=1:4 to give the title compound (0.219 g) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f6f770ee9474e59adc5a0522372ed1d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07625948B2

Notizen zur Reaktion

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