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Acetic Anhydride → benzyl (S)-1-((1S,2R,4R)-2-acetamido-4-(tert-butylamino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate

HRID 1866108
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1866108
[NH2:1][C@@H:2]1[CH2:7][C@H:6]([NH:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])[CH2:5][CH2:4][C@@H:3]1[N:13]1[CH2:17][CH2:16][C@H:15]([NH:18][C:19](=[O:28])[O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:14]1=[O:29].C(N(CC)CC)C.[C:37](OC(=O)C)(=[O:39])[CH3:38]>ClCCl>[C:37]([NH:1][C@@H:2]1[CH2:7][C@H:6]([NH:8][C:9]([CH3:12])([CH3:11])[CH3:10])[CH2:5][CH2:4][C@@H:3]1[N:13]1[CH2:17][CH2:16][C@H:15]([NH:18][C:19](=[O:28])[O:20][CH2:21][C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:14]1=[O:29])(=[O:39])[CH3:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 86618142benzyl (S)-1-((1S,2R,4R)-2-amino-4-(tert-butylamino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 25031312benzyl (S)-1-((1S,2R,4R)-2-acetamido-4-(tert-butylamino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamateAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Example 1, Alternative Preparation, Step 7: A solution of benzyl (S)-1-((1S,2R,4R)-2-amino-4-(tert-butylamino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate (22 mg, 0.055 mmol) in dichloromethane (2 mL) was charged sequentially with triethylamine (11.1 mg, 2 eq) and acetic anhydride (6.1 mg, 1.1 eq). The reaction was stirred for 1.5 h at room temperature, diluted with dichloromethane (50 mL) and washed with saturated NaHCO3 (20 mL). The organic phase was dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo to give benzyl (S)-1-((1S,2R,4R)-2-acetamido-4-(tert-butylamino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate (22 mg, 90%). LC/MS found [M+H]+=445.

Aufarbeitung

  1. customExample 1, Alternative Preparation, Step 7
  2. washwashed with saturated NaHCO3 (20 mL)
  3. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-574b0182840242ef9adc731889b1e035
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07629351B2

Notizen zur Reaktion

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