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tert-Butyl carbazate → HCID 57978675, Verbindung

HRID 1866857
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1866857
CC[N:3]([CH:7]([CH3:9])[CH3:8])[CH:4]([CH3:6])[CH3:5].[C:10]1([C:16]2([C:23]3[CH:31]=[C:30]([O:32]CC4C=CC5C(=CC=CC=5)N=4)[CH:29]=[CH:28][C:24]=3[C:25](O)=[O:26])[CH2:21][CH:20]3[CH2:22][CH:17]2[CH2:18][CH2:19]3)[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.[C:44]([O:48][C:49]([CH3:52])([CH3:51])[CH3:50])(=[O:47])[NH:45][NH2:46].CN(C(ON1N=N[C:63]2[CH:64]=CC=N[C:62]1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[C:77](=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C=O)C>[C:49]([O:48][C:44]([NH:45][NH:46][C:25](=[O:26])[C:24]1[CH:28]=[CH:29][C:30]([O:32][CH2:9][C:7]2[CH:8]=[CH:77][C:5]3[C:4](=[CH:6][CH:62]=[CH:63][CH:64]=3)[N:3]=2)=[CH:31][C:23]=1[C:16]1([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH2:21][CH:20]2[CH2:22][CH:17]1[CH2:18][CH2:19]2)=[O:47])([CH3:52])([CH3:51])[CH3:50]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 70091tert-Butyl carbazateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 44447720HCID 44447720, Verbindung

Produkt 1

HCID 57978675
HCID 57978675, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DIPEA (1.53 mL, 8.78 mmol.) was added to a stirred solution of 4b (1.76 mmol), t-butyl carbazate (1.16 g, 8.78 mmol) and HATU (1.34 g, 3.52 mmol) in DMF (20 mL) at ambient temperature. After approximately 18 h, the reaction mixture was poured into saturated aqueous sodium bicarbonate and extracted three times with EtOAc. The combined organic extracts were washed with water, brine, dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo. Purification of the crude residue by flash chromatography on silica gel (gradient elution; 0-35% EtOAc/hexanes as eluent) furnished the title compound 4c, m/z (ES) 564 (MH)+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with EtOAc
  2. washThe combined organic extracts were washed with water, brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification of the crude residue by flash chromatography on silica gel (gradient elution; 0-35% EtOAc/hexanes as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c806e072c0844cf90e242cd681c24df
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07629467B2

Notizen zur Reaktion

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