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Borane;pyridine → 4-[3-((-)-4-Hydroxy-6-aza-spiro[2.5]oct-6-yl)-propyl]-5-oxo-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1867395
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1867395
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:14][CH2:13][C:12](=[O:15])[N:11]([CH2:16][CH2:17][CH:18]=O)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.[CH2:21]1[C:23]2([CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][CH:24]2[OH:29])[CH2:22]1.B.N1C=CC=CC=1>ClCCCl.CCO.CC(O)=O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:14][CH2:13][C:12](=[O:15])[N:11]([CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:26]2[CH2:27][CH2:28][C:23]3([CH2:21][CH2:22]3)[CH:24]([OH:29])[CH2:25]2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 2723995Borane;pyridineHCID 667835826-Azaspiro[2.5]octan-4-OL hydrochloride2×HCID 866158685-Oxo-4-(3-oxo-propyl)-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester2×

Produkt 1

HCID 684402844-[3-((-)-4-Hydroxy-6-aza-spiro[2.5]oct-6-yl)-propyl]-5-oxo-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 93,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 229016121,2-Dichloroethane ethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Oxo-4-(3-oxo-propyl)-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester (intermediate 61) (0.19 g, 0.7 mmol) was reacted with (−)-6-Aza-spiro[2.5]octan-4-ol hydrochloride (intermediate 83) (0.12 g, 0.7 mmol) in DCE:EtOH (1:1, 6 ml), AcOH (0.18 ml) and pyridine-borane complex (0.18 ml, 8M in pyridine, 1.4 mmol) for 20 minutes. The reaction was then concentrated, redissolved in CH2Cl2 and washed with sat. NaHCO3, dried (Na2SO4) and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography (CH2Cl2:MeOH 8:2) to afford the title product (0.25 g, 91%) as a gum. MS: 382.4 (MH+).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was then concentrated
  2. dissolutionredissolved in CH2Cl2
  3. washwashed with sat. NaHCO3
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by flash column chromatography (CH2Cl2:MeOH 8:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fab9f11bec2245bc84c52135b74d683b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07632829B2

Notizen zur Reaktion

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