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Methanesulfonyl chloride → N-{5-[4-(2-(S)-Pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-phenyl]-pyridin-2-yl}-methanesulfonamide

HRID 1867806
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1867806
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([N:16]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][C@H:17]3[CH2:21][N:22]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]3)=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:27][S:28](Cl)(=[O:30])=[O:29]>ClCCl.N1C=CC=CC=1>[N:22]1([CH2:21][C@@H:17]2[CH2:18][CH2:19][CH2:20][N:16]2[C:14]([C:11]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:1][S:28]([CH3:27])(=[O:30])=[O:29])=[N:7][CH:6]=3)=[CH:13][CH:12]=2)=[O:15])[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 57980103[4-(6-Amino-pyridin-3-yl)-phenyl]-(2-(S)-pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone

Produkt 1

HCID 57980066N-{5-[4-(2-(S)-Pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrolidine-1-carbonyl)-phenyl]-pyridin-2-yl}-methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21875418Pyridine methylene chlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Procedure LL: To a stirring solution of [4-(6-amino-pyridin-3-yl)-phenyl]-(2-(S)-pyrrolidin-1-ylmethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone (1.0 mmol) in 3:1 dichloromethane/pyridine (0.10M), add methanesulfonyl chloride (1.3 mmol) and stir at room temperature for 48 hours. After this time, wash the reaction with 1N hydrochloric acid while extracting with dichloromethane. Using 2N sodium hydroxide, make the aqueous phase basic and extract with 10% isopropanol/dichloromethane. The product remains in the aqueous layer during the acid/base workup. Concentrate the aqueous layer in vacuo and purify the title compound via radial chromatography eluting with 2M ammonia and dichloromethane. MS (m/e): 429.2 (M+1)

Aufarbeitung

  1. washAfter this time, wash
  2. customthe reaction with 1N hydrochloric acid
  3. extractionwhile extracting with dichloromethane
  4. extractionextract with 10% isopropanol/dichloromethane
  5. concentrationConcentrate the aqueous layer in vacuo
  6. custompurify the title compound via radial chromatography
  7. washeluting with 2M ammonia and dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55982b0734a24f7381420dfca74d23da
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07632857B2

Notizen zur Reaktion

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