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Reaktion

Diisopropylethylamine → 5-{(3R)-4-[(3-acetylphenyl)sulfonyl]-3-methylpiperazin-1-yl}pyridine-2-carbonitrile

HRID 1868122

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1868122

[CH3:1][C@H:2]1[NH:7][CH2:6][CH2:5][N:4]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:14]#[N:15])=[N:12][CH:13]=2)[CH2:3]1.[C:16]([C:19]1[CH:20]=[C:21]([S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26])[CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)(=[O:18])[CH3:17].C(N(C(C)C)CC)(C)C>ClCCl>[C:16]([C:19]1[CH:20]=[C:21]([S:25]([N:7]2[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([C:14]#[N:15])=[N:12][CH:13]=3)[CH2:3][C@H:2]2[CH3:1])(=[O:27])=[O:26])[CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)(=[O:18])[CH3:17]

Komponenten Versuchsvorschrift Aufarbeitung Quellen und Nachweise Notizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531Diisopropylethylamine

HCID 27562603-Acetylbenzenesulfonyl chloride

HCID 442495865-[(3R)-3-methylpiperazin-1-yl]pyridine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 442495875-{(3R)-4-[(3-acetylphenyl)sulfonyl]-3-methylpiperazin-1-yl}pyridine-2-carbonitrileAusbeute 80,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344

Dichloromethane

Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 5-[(3R)-3-methylpiperazin-1-yl]pyridine-2-carbonitrile (250 mg, 1.24 mmol) and 3-acetylbenzenesulfonyl chloride (270.3 mg, 1.24 mmol) in anhydrous dichloromethane (4 mL) was added diisopropylethylamine (0.43 mL, 2.48 mmol). The mixture was stirred at room temperature for over night. Reaction was complete as determined by TLC. The reaction mixture was purified via flash column chromatography to yield 5-{(3R)-4-[(3-acetylphenyl)sulfonyl]-3-methylpiperazin-1-yl}pyridine-2-carbonitrile in 80.3% yield (383 mg) as a light yellow solid.

Aufarbeitung

customReaction
customThe reaction mixture was purified via flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-326ad8aa2b004662b943d832552f8faf
Quelldatensatz: uspto-grants-2009_12
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US07632838B2

Notizen zur Reaktion

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