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Oxalyl chloride → HCID 73446015, Verbindung

HRID 1868290
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1868290
[C:1](Cl)(=O)[C:2]([Cl:4])=[O:3].[K+].[C:8]([C:10]([C:15]1[S:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)=CC([O-])=O)#[N:9]>C(Cl)Cl>[C:8]([C:10]([C:15]1[S:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)=[CH:1][C:2]([Cl:4])=[O:3])#[N:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 533966293-Cyano-3-(2-thienyl)acrylic acid potassium salt

Produkt 1

HCID 73446015HCID 73446015, VerbindungAusbeute 94,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of oxalyl chloride (81.17 mL, 0.93 mol) in CH2Cl2 (350 mL) was added 3-cyano-3-thiophen-2-yl-acrylic acid potassium salt 21 (100 g, 0.45 mol) portion-wise over 20 min. An additional 250 mL of CH2Cl2 were added to assist stirring. The slurry was stirred at room temperature for 30 min and was then filtered. The potassium chloride salts were washed with copious CH2Cl2. Collected organic rinses were combined and solvent removed under vacuum to afford 84.3 g of 22, which was carried on to the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. stirringThe slurry was stirred at room temperature for 30 min
  2. filtrationwas then filtered
  3. washThe potassium chloride salts were washed with copious CH2Cl2
  4. customsolvent removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f8534574f344b848fdc6f33cbfe4136
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07635695B2

Notizen zur Reaktion

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